Regularne aktualizacje systemu Windows zapewniają najlepszą wydajność i bezpieczeństwo urządzenia, wprowadzając najnowsze rozwiązania. Ze względu na duże zróżnicowanie sprzętu w komputerach napędzanych systemem Windows 10, proces aktualizacji może różnić się w zależności od marki i podzespołów. Microsoft zdecydował się na usprawnienie procesu wykorzystując nauczanie maszynowe.

Aby upewnić się, że aktualizacja zostanie wprowadzona bez problemów, Microsoft przeprowadza testy, współpracuje z partnerami oraz analizuje dane i informacje od klientów. Nawet po przeprowadzeniu całej procedury, wyniki są niejednoznaczne, a aktualizacje mogą przysparzać problemów. Dlatego Microsoft zdecydował się na zwiększenie swojej inwestycji w nauczanie maszynowe. Jest to rodzaj sztucznej inteligencji, którą firma z Redmond używa w celu  łatwiejszego i szybszego znajdowania potencjalnych błędów. Jej ostatecznym celem jednak jest decydowanie kiedy wybrane urządzenie powinno otrzymać aktualizację z nową wersją systemu.

Nauczanie maszynowe po raz pierwszy zostało użyte do wprowadzenia aktualizacji April 2018 Update. Wykorzystano je do monitorowania 6 parametrów komputera (np. niezawodność komputera), by wnioskować o poprawności wprowadzenia aktualizacji. Przy trzeciej aktualizacji z nauczaniem maszynowym, wprowadzającej May 2019 Update, system monitorował aż 35 parametrów. Microsoft ogłosił jednak, że podobnie jak wszystkie ich usługi (np. Office 365), proces ten będzie ewoluował by zapewnić jak najlepsze działanie.

Microsoft zauważył, że komputery wyznaczone do aktualizacji przez ich algorytm nauczania spotkały się z mniejszą ilością problemów. Komputery wybrane przez maszynę miały mniej niż połowę dezinstalacji spowodowanych błędem systemowym, znacznie mniej błędów w trybie jądra oraz aż pięć razy mniej błędów sterowników.

Działanie nauczania maszynowego  jest niezwykle skomplikowanym procesem, szczególnie przy takiej ilości danych, jakie przetwarza Microsoft. Wybieranie urządzeń do aktualizacji stwarza dużo problemów ze względu na liczbę urządzeń, różnorodność podzespołów oraz brak gotowych oznaczeń. Algorytm musi tworzyć je samemu, łącząc wiele informacji pochodzących z urządzenia.

Dokładne informacje o działaniu nauczania maszynowego, używanego przy aktualizacjach Microsoft, można znaleźć na oficjalnej stronie firmy z Redmond.